Jake és Miley története elég hosszú de megpróbálom lerövidíteni.
Jake Ryan a híres filmsztár Mileyék sulijába megy. Miley a kezdettől fogva utálja, mert nagyképű és beképzelt. Jakenek viszont pont ezért tetszik Miley, mármint azért mrt ő úgy kezeli őt mint egy normális embert, nem mint egy sztárt. Elhívja a sulibuliba is, de Miley nemet mondd, de ezután Hannahként szerepel Jake sorozatában, és elbeszélget vele, amikoris a srác bevallja hogy mit érez Miles iránt. Miley itt jön rá hogy tetszik neki a srác, de a buliba már Lillyvel megy Jake. Aztán jön Dolly néni, akinek a kamerájába Miley bevallja hogy tetszik neki Jake, a kazette pedig majdnem eljut Jakehez is. Na és itt jön a lényeg.
Miley féltékennyé akarja tenni Jaket egy fiúval aki végzős de kiderül hogy csak az általánosban. Miley hülyén érzi magát, mert Jake előtt leégette magát, és ő még mindig egy másik lánnyal jár. Végül kiderül hogy mindketten féltékenyek és azzá akarták tenni a másikat, és Jake megcsókólja Mileyt, de amikor már majdnem Happy end lenne a kapcsolatuk szempontjából az évad vége, közli hogy el kell mennie egy filmet forgatni Erdélybe.




A második évadban Jake újra feltűnik és Miley megint utálja, de amikor Jake a tévében vallja be hogy szereti, Miley megenyhül és megbocsájt neki. Megint összejönnek, és Jake elmond neki egy titkot, mire Mileynak lelkiismeret furdalása lesz és bevallja hogy ő Hannah. Jaket nem zavarja, de nem érti miért szereti Miley a normális életet, de megpróbál alkalmazkodni, aminek az lesz a vége hogy Miley kiábrándul és szakít Jake-kel, de barátok maradnak.